Какова температура плавления уксусной кислоты. Уксусная кислота (метанкарбоновая, этановая) и её свойства

Уксусная кислота (метанкарбоновая, этановая кислота) CH 3 COOH - бесцветная жидкость с резким запахом и кислым вкусом. Безводную уксусную кислоту называют « ледяной ». Температура плавления составляет 16, 75 ° С, температура кипения 118, 1 ° ; 17, 1 ° при давлении 10 мм. рт. столба, 42, 4 ° при 40 мм., 62, 2 ° при 100 мм., 98, 1 ° при 400 мм. и 109 ° при 560 мм. ртутного столба.

Удельная теплоёмкость уксусной кислоты равна 0, 480 кал/г . град., Q сгорания 209, 4 ккал/моль.

Уксусная кислота принадлежит к слабым кислотам, константа диссоциации К = 1, 75 . 10 -5 . Она во всех отношениях смешивается с водой, спиртом, эфиром, бензолом и нерастворима в сероуглероде. При разбавлении уксусной кислоты водой происходит сокращение объёма раствора. Максимальная плотность 1, 0748 г/см 3 отвечает моногидрату.

Уксусная кислота - первая из кислот, которая стала известна человечеству (в виде уксуса, образующегося при скисании вина). В концентрированном виде она получена Шталем в 1700 году, а состав установлен Берцелиусом в 1814 году. Уксусная кислота распространена в растениях как в свободном виде, так и в виде солей и сложных эфиров; она образуется при гниении и брожении молочных продуктов. Превращение спиртовых жидкостей в уксус (3-15% уксусная кислота) происходит под действием бактерий « уксусного грибка » Micoderma aceti . Из перебродившей жидкости перегонкой получают 80% уксусную кислоту - уксусную эссенцию. Уксусную кислоту в ограниченном масштабе получают из « древесного уксуса » - одного из продуктов сухой перегонки древесины.

Основной промышленный метод получения уксусной кислоты состоит в окислении ацетальдегида, синтезируемого из ацетилена по Кучерова реакции . Окисление производят воздухом или кислородом при 60° и катализе (СН 3 СОС) 2 М n. Таким способом получают 95-97% уксусную кислоту. В присутствии ацетатов кобальта и меди при 40° получают смесь уксусной кислоты (50-55%), уксусного ангидрида (30-35%) и воды (~ 10%). Смесь разделяют перегонкой. Техническое значение для получения уксусной кислоты имеет также окисление этилена, этилового спирта и других, а также действие серной кислоты на нитроэтан.

Чистую уксусную кислоту получают из технических продуктов ректификацией.

Гидроксильная группа уксусной кислоты очень реакционноспособна и может обмениваться на галогены, SH , OC 2 H 5 , NH 2 , NHNH 2 , N 3 , NHOH и другие с образованием разных её производных, например, ацетила хлористого СН 3 СОС l , уксусного ангидрида (CH 3 CO) 2 O, ацетамида СН 3 СО N Н 2 , азида СН 3 СО N 3 ; спиртами уксусная кислота этерифицируется, образуя сложные эфиры (ацетаты) СН 3 СОО R , простейшие из которых - легколетучие жидкости с фруктовым запахом (например, амилацетат и изоамилацетат « грушевая эссенция »), реже с цветочным запахом (трет-Бутилциклогексилацетат) .

Физические свойства некоторых эфиров уксусной кислоты приведены в таблице ; их широко применяют как растворители (особенно этилацетат) для нитроцеллюлозных лаков, глифталевых и полиэфирных смол, в производстве киноплёнки и целлулоида , а также в пищевой промышленности и парфюмерии. В производстве полимеров значительную роль играют искусственные волокна, лаки и клеи на основе винилацетата.

Уксусная кислота находит обширное и разнообразное применение. В технике к числу её наиболее распространённых реакций относится введение ацетильной группы СН 3 СО, с помощью которой защищают, например, в ароматических аминах NH 2 - группу от окисления при нитровании; получают ряд лекарственных веществ (аспирин , фенацетин и другие).

Значительные количества уксусной кислоты идут на производство ацетона, ацетилцеллюлозы, синтетических красителей, используются при крашении и печатании тканей и в пищевой промышленности. Основные соли уксусной кислоты Al , Fe , Cr и другие служат протравами при крашении; они обеспечивают прочную связь красителя с текстильным волокном.

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Хроническое действие паров ведёт к заболеваниям носоглотки и к конъюнктивитам. Предельно допустимая концентрация её паров в воздухе 0,005 мг/л. Растворы с концентрацией выше 30% вызывают ожоги.

Одной из первых кислот, которая стала известна людям еще в древности, стала уксусная кислота. Обнаружено это было случайно – вследствие появления уксуса при скисании вина. В 1700 году Шталь получил концентрированную разновидность химической разновидности жидкости, а в 1814 – Берцелиус установил точный его состав.

Получение уксусной кислоты возможно разными путями, а применяется она достаточно широко во многих направлениях хозяйственной деятельности.

Уксусная кислота является синтетическим продуктом брожения углеводов и спиртов, а также естественного скисания сухих виноградных вин. Принимая участие в процессе обмена веществ в организме человека, данная кислота является пищевой добавкой, используемой для приготовления маринадов и консервации.

Производными кислоты считаются уксус – 3-9%, и уксусная эссенция – 70-80%. Эфиры и соли уксусной кислоты называются ацетатами. В состав обычного уксуса, к которому привыкла каждая хозяйка, входит аскорбиновая, молочная, яблочная, уксусная кислоты. Ежегодно в мире производится почти 5 миллионов тонн уксусной кислоты.

Транспортировка кислоты на разные расстояния осуществляется в железнодорожных или автомобильных цистернах, изготовленных из специализированных марок нержавеющей стали. В складских условиях она хранится в герметичных емкостях, контейнерах, бочках под навесами или в помещениях. Заливать и хранить вещество в полимерной таре можно в течение одного календарного месяца.

Качественные характеристики уксусной кислоты

Бесцветная жидкость с кислым привкусом и резковатым запахом, которой является уксусная кислота, имеет ряд определенных преимуществ. Конкретные свойства делают кислоту незаменимой во многих химических соединениях и продуктах бытового назначения.

Уксусная кислота, как одна из представителей карбоновых, имеет способность к проявлению высокой реакционной способности. Вступая с самыми разными веществами в реакции, кислота становится инициатором соединений с функциональными производными. Благодаря подобным реакциям, становится возможным:

• Образование солей;
• Образование амидов;
• Образование сложных эфиров.

К уксусной кислоте предъявляется ряд определенных технических требований. Жидкость должна растворяться в воде, не иметь механических примесей и иметь установленные пропорции качественных составляющих.

Основные области применения уксусной кислоты Е-260

Разнообразие сфер, в которых применима уксусная кислота, достаточно велико. Данная кислота является непременным компонентом многих лекарственных препаратов – например, фенацетина, аспирина и других разновидностей. Ароматические амины NH2-группы защищаются в процессе нитрования введением ацетильной группы СН3СО – это также одна из наиболее распространенных реакций, в которые вступает уксусная кислота.

Довольно важную роль играет вещество при изготовлении ацетилцеллюлозы, ацетона, различных синтетических красителей. Не обходится без ее участия производство разнообразной парфюмерии и негорючих пленок.

Часто применима уксусная кислота в пищевой промышленности – в качестве пищевой добавки Е-260. Консервирование и бытовая кулинария также являются успешным полем действия и применения качественной натуральной добавки.

При крашении основные типы солей уксусной кислоты играют роли специальных протрав, обеспечивая стабильную связь текстильных волокон с красителем. Эти соли часто применяются в борьбе с самыми стойкими разновидностями растений-вредителей.

Меры предосторожности при работе с уксусной кислотой

Уксусная кислота считается легковоспламеняющейся жидкостью, которой присвоен третий класс опасности – в соответствии с классификацией веществ по степени опасного воздействия на организм. При любых работах с данным видом кислоты специалисты пользуются индивидуальными современными средствами защиты (фильтрующими противогазами).

Даже пищевая добавка Е-260 может оказаться токсичной для человеческого организма, однако зависеть степень воздействия будет от качества разбавления водой концентрированной уксусной кислоты. Растворы, концентрация кислоты в которых превышает уровень в 30%, считаются опасными для жизни. Соприкасаясь с кожей и слизистыми оболочками, уксусная кислота высокой концентрации вызовет сильнейшие химические ожоги.

При этом способ получения кислоты не играет особой роли в ее токсикологической направленности, а смертельной может быть доза от 20 мл. Различные последствия могут стать губительными для многих человеческих органов – начиная от ротовых слизистых и дыхательных путей и заканчивая желудком и пищеводом.

При неосторожном попадании кислоты внутрь важно пить как можно больше жидкости до приезда медиков, но ни в коем случае не вызывать рвоту. Повторное прохождение веществ по организму может повторно обжечь органы. В дальнейшем необходимым будет промывание желудка при помощи зонда и госпитализация.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Уксусная (этановая) кислота представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким раздражающим запахом.

При попадании на слизистые оболочки она вызывает ожоги. Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотношениях. Образует азеотропные смеси с бензолом и бутилацетатом.

Уксусная кислота замерзает при 16 o С, её кристаллы по внешнему виду напоминают лед, поэтому 100%-ную уксусную кислоту называют «ледяной».

Некоторые физические свойства уксусной кислоты приведены в таблице ниже:

Получение уксусной кислоты

В промышленности уксусную кислоту получают каталитическим окислением н-бутана кислородом воздуха:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Значительные количества уксусной кислоты производят путем окисления ацетальдегида, который в свою очередь получают окислением этилена кислородом воздуха на палладиевом катализаторе:

CH 2 =CH 2 + = CH 3 -COH + =CH 3 -COOH.

Пищевую уксусную кислоту получают при микробиологическом окислении этанола (уксуснокислое брожение).

При окислении бутена-2 перманганатом калия в кислой среде или хромовой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образованием двух молекул уксусной кислоты:

CH 3 -CH=CH-CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Химические свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота - это слабая одноосновная кислота. В водном растворе она диссоциирует на ионы:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Уксусная кислота обладает слабыми кислотными свойствами, которые связаны со способностью атома водорода карбоксильной группы отщепляться в виде протона.

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O.

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами протекает по механизму нуклеофильного замещения. В качестве нуклеофила выступает молекула спирта, атакующая атом углерода карбоксильной группы уксусной кислоты, несущий частично положительный заряд. Отличительной особенностью этой реакции (этерификации) является то, что замещение протекает у атома углерода, находящегося в состоянии sp 3 -гибридизации:

CH 3 -COOH + CH 3 OH = CH 3 O-C(O)-CH 3 + H 2 O.

При взаимодействиистионилхлоридом уксусная кислота способна образовывать галогенангидриды:

CH 3 -COOH + SOCl 2 = CH 3 -C(O)Cl + SO 2 + HCl.

При действии на уксусную кислоту оксида фосфора (V) образуется ангидрид:

2CH 3 -COOH + P 2 O 5 = CH 3 -C(O)-O-C(O)-CH 3 + 2HPO 3 .

Взаимодействии уксусной кислоты с аммиаком получаются амиды. Вначале образуются аммониевые соли, которые при нагревании теряют воду и превращаются в амиды:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO — NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Применение уксусной кислоты

Уксусная кислота известна с глубокой древности, её 3 - 6% растворы (столовый уксус) используют как вкусовую приправу и консервант. Консервирующее действие уксусной кислоты связано с тем, что создаваемая ею кислая среда подавляет развитие гнилостных бактерий и плесневых грибков.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Этановая кислота больше известна как уксусная. Она представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 COOH. Относится к классу карбоновых кислот, молекулы которых содержат функциональные одновалентные карбоксильные группы COOH (либо одну, либо несколько). О ней можно представить много информации, но сейчас вниманием стоит отметить лишь самые интересные факты.

Формула

Как она выглядит, можно понять по приложенному ниже изображению. Химическая формула уксусной кислоты несложная. Это обуславливается многим: само соединение является одноосновным, да и относится оно к карбоксильной группе, для которой характерно легкое отщепление протонов (стабильная элементарная частица). Данное соединение - типичный представитель карбоновых кислот, поскольку оно обладает всеми их свойствами.

Связь между кислородом и водородом (−COOH) - сильнополярная. Это обуславливает легкий процесс диссоциации (растворения, распада) данных соединений и проявление их кислотных свойств.

В итоге образуется протон H + и ацетат-ион CH3COO − . Что представляют собой эти вещества? Ацетат-ион - это лиганд, связанный с определенным акцептором (объектом, получающим что-то от донорского соединения), образующий устойчивые ацетатные комплексы с катионами многих металлов. А протон - это, как уже говорилось выше, частица, способная захватывать электрон с электронной М-, К- или L- оболочками атома.

Качественный анализ

Он основан именно на диссоциации уксусной кислоты. Качественный анализ, также называемый реакцией, представляет собой совокупность физических и химических методов, которые применяются для обнаружения соединений, радикалов (независимые молекулы и атомы) и элементов (совокупности частиц), которые входят в состав анализируемого вещества.

С помощью данного способа удается обнаружить соли уксусной кислоты. Выглядит все не так сложно, как может казаться. В раствор добавляют сильную кислоту. серную, например. И если появляется запах уксусной кислоты, то ее соль в растворе присутствует. Как это работает? Остатки уксусной кислоты, которые образуются из соли, связываются в тот момент с катионами водорода от серной. Каков результат? Появление большего количества молекул уксусной кислоты. Диссоциация так и происходит.

Реакции

Следует отметить, что обсуждаемое соединение способно взаимодействовать с активными металлами. К таковым относится литий, натрий, калий, рубидий, франций, магний, цезий. Последний, кстати, является наиболее активным. Что происходит в момент таких реакций? Выделяется водород, и происходит образование пресловутых ацетатов. Вот как выглядит химическая формула уксусной кислоты, вступившей в реакцию с магнием: Mg + 2СН 3 СООН → (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 .

Есть способы получения дихлоруксусной (CHCl 2 COOH) и трихлоруксусной (CCl 3 COOH) кислот. В них атомы водорода метильной группы замещены хлорными. Способа их получения всего два. Один заключается в гидролизе трихлорэтилена. И он менее распространен, чем другой, основанный на способности уксусной кислоты хлорироваться действием газообразного хлора. Данный метод проще и эффективней.

Вот как этот процесс выглядит в виде химической формулы уксусной кислоты, взаимодействующей с хлором: СН 3 СООН + Cl 2 → СН 2 CLCOOH + HCL. Только стоит уточнить один момент: так получается просто хлоруксусная кислота, две вышеупомянутые образуются с участием красного фосфора в небольших количествах.

Другие превращения

Стоит отметить, что уксусная кислота (CH3COOH) способна вступать во все реакции, которые являются характерными для пресловутой карбоновой группы. Ее можно восстановить до этанола, одноатомного спирта. Для этого необходимо воздействовать на нее алюмогидридом лития - неорганическим соединением, которое является мощным восстановителем, часто применяемым в органическом синтезе. Его формула - Li(AlH 4).

Также уксусную кислоту можно превратить в хлорангидрид - активный ацилирующий агент. Происходит это под воздействием тионилхлорида. Он, кстати, является хлорангидридом сернистой кислоты. Ее формула - H 2 SO 3 . Стоит еще отметить, что натриевая соль уксусной кислоты при нагревании со щелочью декарбоксилируется (молекула диоксида углерода исключается), в результате чего образуется метан (CH₄). А он, как известно, представляет собой простейший углеводород, являющийся легче воздуха.

Кристаллизация

Ледяная уксусная кислота - нередко рассматриваемое соединение называют именно так. Дело в том, что она при охлаждении всего до 15-16 °C переходит в кристаллическое состояние, как будто бы замерзает. Визуально это действительно очень похоже на лед. При наличии нескольких ингредиентов можно провести эксперимент, результатом которого станет превращение уксусной кислоты в ледяную. Все просто. Из воды и льда нужно приготовить охлаждающую смесь, а потом опустить в нее подготовленную заранее пробирку с уксусной кислотой. Через несколько минут она кристаллизуется. Кроме соединения, для этого нужен химический стакан, штатив, термометр и пробирка.

Вред вещества

Уксусная кислота, химическая формула и свойства которой были перечислены выше, является небезопасной. Ее пары оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог для восприятия запаха этого соединения, находящегося в воздухе, находится в районе 0,4 мг/л. Но есть еще понятие предельно допустимой концентрации - санитарно-гигиенический норматив, утвержденный в законодательном порядке. Согласно ему, в воздухе может находиться до 0,06 мг/м³ этого вещества. А если речь идет о рабочих помещениях, то предел возрастает до 5 мг/м 3 .

Губительность действия кислоты на биологические ткани напрямую зависит от того, как сильно она разбавлена водой. Наиболее опасны растворы с содержанием этого вещества более 30 %. А если человек случайно вступит в контакт с концентрированным соединением, то ему не удастся избежать химических ожогов. Этого категорически нельзя допустить, поскольку после этого начинают развиваться коагуляционные некрозы - отмирание биологических тканей. Смертельная доза составляет всего 20 мл.

Последствия

Логично, что чем выше концентрация уксусной кислоты, тем больший вред она окажет в случае попадания ее на кожу или внутрь организма. К общим симптомам отравления относят:

• Ацидоз. Кислотно-щелочной баланс смещается в сторону увеличения кислотности.
• Сгущение крови и нарушение ее свертываемости.
• Гемолиз эритроцитов, их разрушение.
• Поражение печени.
• Гемоглобинурия. В моче появляется гемоглобин.
• Токсический ожоговый шок.

Степени тяжести

Принято выделять три:

1. Легкая. Характеризуется небольшими ожогами пищевода и ротовой полости. Но сгущение крови отсутствует, а внутренние органы продолжают функционировать нормально.
2. Средняя. Наблюдается интоксикация, шок и сгущение крови. Желудок поражен.
3. Тяжелая. Сильно страдают верхние дыхательные пути, стенки пищеварительного тракта, развивается почечная недостаточность. Болевой шок максимальный. Возможно развитие ожоговой болезни.

Отравление парами уксусной кислоты тоже возможно. Оно сопровождается сильным насморком, кашлем и слезотечением.

Оказание помощи

Если человек отравился уксусной кислотой, то очень важно быстро действовать для минимизирования последствий от случившегося. Рассмотрим, что надо делать:

• Прополоскать ротовую полость. Воду не проглатывать.
• Сделать зондовое промывание желудка. Потребуется 8-10 литров холодной воды. Даже кровяные примеси - не противопоказание. Потому что в первые часы отравления большие сосуды еще остаются целыми. Так что опасного кровотечения не будет. Перед промыванием нужно сделать обезболивание анальгетиками. Зонд смазывается вазелиновым маслом.
• Рвоту не вызывать! Нейтрализовать вещество можно жженой магнезией или препаратом «Альмагель».
• Нет ничего из перечисленного? Тогда пострадавшему дают лед и подсолнечное масло - надо сделать несколько глотков.
• Допустимо употребление пострадавшим смеси из молока и яиц.

Важно оказать первую помощь в течение двух часов после случившегося. По истечении данного срока слизистые оболочки сильно отекают, и уже уменьшить боль человека будет сложно. И да, ни в коем случае нельзя использовать соду. Сочетание кислоты и щелочи даст реакцию, в ходе которой выработается углекислый газ и вода. А такое образование внутри желудка может привести к летальному исходу.

Применение

Водные растворы этановой кислоты широко используются в пищевой промышленности. Это уксусы. Для их получения кислоту разводят водой, чтобы получился 3-15-процентный раствор. Как добавка они обозначаются маркировкой Е260. Уксусы входят в состав различных соусов, а еще их используют для консервирования продуктов, маринования мяса и рыбы. В быту они широко применимы для удаления накипи, пятен с одежды и посуды. Уксус - прекрасный дезинфектор. Им можно обработать любую поверхность. Иногда его добавляют при стирке, чтобы смягчить одежду.

Также уксус применим в получении душистых веществ, лекарственных средств, растворителей, в производстве ацетона и ацетилцеллюлозы, например. Да, и в крашении и книгопечатании уксусная кислота принимает непосредственное участие.

Кроме всего, ее используют как реакционную среду для проведения окисления самых разных органических веществ. Примером из промышленности можно считать окисление параксилола (углеводород ароматического ряда) кислородом воздуха в терефталевую ароматическую кислоту. Кстати, так как пары этого вещества имеют резкий раздражающий запах, его можно использовать как замену нашатырного спирта для выведения человека из обморочного состояния.

Синтетическая уксусная кислота

Это легковоспламеняющаяся жидкость, которая относится к веществам третьего класса опасности. Она используется в промышленности. При работе с ней применяются индивидуальные средства защиты. Хранят это вещество в особых условиях и только в определенной таре. Как правило, это:

• чистые железнодорожные цистерны;
• контейнеры;
• автоцистерны, бочки, емкости из нержавеющей стали (вместимость до 275 дм 3);
• стеклянные бутыли;
• полиэтиленовые бочки вместимостью до 50 дм 3 ;
• герметичные резервуары из нержавеющей стали.

Если жидкость хранят в полимерной таре, то это как максимум месяц. Также категорически не допускается совместное хранение данного вещества с такими сильными окислителями, как перманганат калия, серная и азотная кислоты.

Состав уксуса

О нем тоже стоит сказать пару слов. В состав традиционного, всем привычного уксуса входят следующие кислоты:

• Яблочная. Формула: НООССН₂СН(ОН)СООН. Является распространенной пищевой добавкой (Е296) природного происхождения. Содержится в незрелых яблоках, малине, рябине, барбарисе и винограде. В табаке и махорке представлена в виде солей никотина.
• Молочная. Формула: CH₃CH(OH)COOH. Формируется при распаде глюкозы. Пищевая добавка (Е270), которую получают молочнокислым брожением.
• Аскорбиновая. Формула: C₆H₈O₆. Пищевая добавка (Е300), применяемая как антиоксидант, предотвращающий окисление продукта.

И конечно же, этановое соединение в состав уксуса тоже входит - это основа данного продукта.

Как разбавить?

Это часто задаваемый вопрос. Все видели в продаже уксусную кислоту 70 %. Ее покупают, чтобы готовить смеси для народного лечения, или для использования в качестве приправы, маринада, добавки в соус или закатку. Но нельзя применять такой мощный концентрат. Поэтому появляется вопрос о том, как развести до уксуса уксусную кислоту. Для начала нужно себя обезопасить - надеть перчатки. Затем следует подготовить чистую воду. Для растворов различных концентраций понадобится определенное количество жидкости. Какое? Что ж, смотрим на приведенную ниже таблицу и разводим уксусную кислоту с учетом данных.

В принципе, ничего сложного. Чтобы получить 9-процентный раствор, надо взять количество воды в миллилитрах по данной формуле: 100 грамм уксуса умножить на начальный показатель (70 %) и поделить на 9. Что получается? Цифра 778. Из этого отнимается 100, так как изначально было взято 100 грамм кислоты. Получается 668 миллилитров воды. Это количество и смешивается с 100 г уксуса. Результат - целая бутылка 9-процентного раствора.

Хотя, действовать можно еще проще. Многих интересует, как сделать уксус из уксусной кислоты. Легко! Главное - помнить, что на одну часть 70-процентного раствора надо взять 7 частей воды.

Обычная бутылка пищевого уксуса, которую можно найти на кухне у любой домохозяйки, имеет в составе множество других кислот и витаминов. Добавление пары капель продукта в приготовленную пищу, салаты вызывает естественное усиление вкуса. Но мало кто из нас всерьез задумывался о свойствах и реальных масштабах применения основного компонента - уксусной кислоты.

Что это за вещество?

Формула уксусной кислоты СН 3 СООН, что относит ее к ряду жирных карбоновых кислот. Присутствие одной карбоксильной группы (СООН) относит ее к одноосновным кислотам. Вещество встречается на земном шаре в органическом виде и получается синтетическим путем в лабораториях. Кислота является самым простым, но не менее важным представителем своего ряда. Легко растворяется в воде, гигроскопична.

Физические свойства уксусной кислоты и плотность меняются в зависимости от температурного режима. При комнатной температуре в 20 о С кислота находится в жидком состоянии, обладает плотностью 1,05 г/см 3 . Имеет специфический запах и кисловата на вкус. Раствор вещества без примесей твердеет и переходит в кристаллы на температуре ниже 17 о С. Процесс кипения уксусной кислоты начинается при температуре свыше 117 о С. Метиловая группа (СН 3) формулы уксусной кислоты получается при взаимодействии спиртов с кислородом: брожение спиртовых веществ и углеводов, скисание вин.

Немного истории

Открытие уксуса было одним из первых в ряду кислот и совершалось поэтапно. Вначале уксусную кислоту стали добывать путем перегонки арабские ученые 8-го века. Однако еще в древнем Риме это вещество, полученное из скисшего вина, использовалось в качестве универсального соуса. Само название с древнегреческого переводится как "кислый". В 17 веке ученым Европы удалось добыть чистую субстанцию вещества. На тот момент они вывели формулу и обнаружили необычную способность - уксусная кислота в парообразном состоянии воспламенялась голубым огнем.

Вплоть до 19-го века ученые находили присутствие уксусной кислоты только в органическом виде - как часть соединений солей и эфиров. В составе растений и их плодов: яблок, винограда. В организме людей и животных: потовые выделения, желчь. В начале 20-го века русские ученые случайным образом добыли уксусный альдегид из реакции ацетилена с окисью ртути. На сегодня потребление уксусной кислоты на столько велико, что ее основная добыча происходит только синтетическим способом в огромных масштабах.

Способы добычи

Будет ли уксусная кислота чистого вида или с наличием примесей в растворе зависит от метода добычи. Пищевая уксусная кислота получается биохимическим методом в процессе брожения этанола. В промышленности выделяют несколько способов добычи кислоты. Как правило, реакции сопровождаются высокой температурой и наличием катализаторов:

• Метанол в реакции с углеродом (карбонилирование).
• Окислением фракции нефти кислородом.
• Пиролизом древесины.
• кислородом.

Промышленный способ эффективнее и экономичнее биохимического. Благодаря промышленному способу, объем производства уксусной кислоты в 20-м и 21-м столетии вырос в сотни раз, по сравнению с 19-м веком. На сегодня синтез уксусной кислоты карбонилированием метанола дает боле 50% от всего производимого объема.

Физические свойства уксусной кислоты и влияние ее на индикатор

В жидком состоянии уксусная кислота бесцветна. Уровень кислотности pH 2,4 легко проверяется лакмусовой бумажкой. Уксусная кислота при попадании на индикатор окрашивает его в красный цвет. Физические свойства уксусной кислоты меняются визуально. Когда температура опускается ниже 16 о С, вещество принимает твердую форму и напоминает мелкие кристаллы льда. Она легко растворяется в воде и взаимодействует с широким спектром растворителей, кроме сероводорода. Уксусная кислота снижает общий объем жидкости при разбавлении ее водой. Самостоятельно опишите физические свойства уксусной кислоты, ее цвет и консистенцию, которые вы наблюдаете на следующем изображении.

Вещество воспламеняется при температуре от 455 о С с выделением теплоты в 876 кДж/моль. Молярная масса составляет 60,05 г/моль. Физические свойства уксусной кислоты как электролита в реакциях проявляются слабо. Диэлектрическая проницаемость равна 6,15 при комнатной температуре. Давление, как и плотность, - переменная величина физического свойства уксусной кислоты. При давлении 40 мм. рт. ст. и температуре 42 о С начнется процесс кипения. Но уже при давлении в 100 мм. рт. ст. кипение произойдет только при 62 о С.

Химические свойства

Вступая в реакцию с металлами и оксидами, вещество проявляет свои кислотные свойства. Прекрасно растворяя в себе более сложные соединения, кислота образует соли, которые называются ацетаты: магния, свинца, калия и др. Значение pK кислоты составляет 4,75.

При взаимодействии с газами уксус вступает в с последующим вытеснением и образованием более сложных кислот: хлоруксусной, йодоуксусной. Растворяясь в воде, кислота диссоциирует с выделением ацетат-ионов и протонов водорода. Степень диссоциации равна 0,4 процента.

Физические и химические свойства молекул уксусной кислоты в кристаллическом виде создают диамеры на водородных связях. Также ее свойства необходимы при создании более сложных жирных кислот, стероидов и биосинтезе стеринов.

Лабораторные испытания

Обнаружить уксусную кислоту в растворе можно за счет выявления ее физических свойств, например запаха. Достаточно добавить в раствор более сильную кислоту, которая начнет вытеснять соли уксуса с выделением ее паров. Путем лабораторной перегонки CH 3 COONa и H 2 SO 4 возможно получить уксусную кислоту в сухом виде.

Проведем опыт из школьной программы по химии 8 класса. Физические свойства уксусной кислоты ярко демонстрирует химическая реакция расстворения. Достаточно добавить в раствор к веществу оксид меди и слегка нагреть его. Оксид полностью растворяется, делая раствор голубоватого цвета.

Производные вещества

Качественные реакции вещества со многими растворами образуют: эфиры, амиды и соли. Однако во время производства других веществ, требования к физическим свойствам уксусной кислоты остаются высокими. Она всегда должна иметь высокую степень растворения, а значит, не иметь сторонних примесей.

В зависимости от концентрации уксусной кислоты водного раствора выделяют ряд ее производных. Концентрация вещества более 96% имеет название - ледяная уксусная кислота. Уксусную кислоту в 70-80% можно приобрести в продуктовых магазинах, там она будет называться - уксусная эссенция. Столовый уксус имеет концентрацию 3-9 %.

Уксусная кислота и повседневная жизнь

Помимо пищевых особенностей, уксусная кислота обладает рядом физических свойств, которым человечество нашло свое применение в быту. Раствор вещества невысокой концентрации легко удаляет налет с металлических изделий, поверхности зеркал и окон. Способность впитывать влагу также играет на пользу. Уксус хорошо устраняет запахи в затхлых помещениях, удаляет пятна от овощей и фруктов на одежде.

Как выяснилось, физическое свойство уксусной кислоты - устранять жир с поверхности - может найти применение в народной медицине и косметологии. Слабым раствором пищевого уксуса обрабатывают волосы для придания им блеска. Вещество широко применяется для лечения простудных заболеваний, удаления бородавок и кожных грибков. Набирает темп использование уксуса в составе косметических обертываний для борьбы с целлюлитом.

Использование в производстве

В соединениях солей и других сложных веществ уксусная кислота выступает незаменимым элементом:

• Фармацевтическая отрасль. Для создания: аспирина, антисептических и антибактериальных мазей, фенацетина.
• Производство синтетических волокон. Негорючие пленки, ацетилцеллюлоза.
• Пищевая отрасль. Для успешной консервации, приготовления маринадов и соусов, в качестве пищевой добавки E260.
• Текстильная отрасль. Входит в состав красителей.
• Производство косметики и средств гигиены. Ароматические масла, крема для улучшения тонуса кожи.
• Изготовление протрав. Используется как инсектицид и протрава от сорняков.
• Производство лаков. Технические растворители, производство ацетона.

Ежегодно производство уксусной кислоты увеличивается. На сегодня его объем в мире составляет более 400 тысяч тонн в месяц. Транспортировка кислоты осуществляется в прочных цистернах из стали. Хранение в пластиковой таре на многих производствах в связи с высокой физической и химической активностью уксусной кислоты запрещено либо ограничено сроком до нескольких месяцев.

Безопасность

Уксусная кислота высокой концентрации имеет третью степень воспламенения и выделяет токсичные пары. Рекомендуется надевать специальные противогазы и другие средства индивидуальной защиты в процессе работы с кислотой. Смертельная доза для человеческого организма от 20 мл. В момент попадания вещества внутрь кислота в первую очередь обжигает слизистую оболочку, а затем поражает остальные органы. В таких случаях нужна немедленная госпитализация.

После попадания кислоты на открытые участки кожи рекомендуется сразу промыть их проточной водой. Поверхностный ожог кислотой может вызвать некроз тканей, что также требует госпитализации.

Ученые физиологии выяснили, что человеку вовсе не обязателен прием уксусной кислоты - без пищевых добавок можно обойтись. Зато людям с непереносимостью кислоты, а также с проблемами желудка, вещество противопоказано.

Уксусная кислота используется в книгопечатании.

Вещество в небольшом количестве было найдено в меде, бананах и пшенице.

Охладив уксусную кислоту и резко взболтав с ней емкость, можно наблюдать ее резкое застывание.

Небольшая концентрация уксусной кислоты может снизить болевой симптом от укуса насекомых, а также мелких ожогов.

Прием в пищу продуктов с малым содержанием уксусной кислоты снижает уровень холестерина в организме. Вещество хорошо стабилизирует уровень сахара у диабетиков.

Употребление белковой и углеводной пищи вместе с небольшим количеством уксусной кислоты повышает их усвояемость организмом.

Если еда пересолена, достаточно добавить пару капель уксуса, чтобы сгладить солоноватость.

Напоследок

Тысячелетия использования уксусной кислоты привели к тому, что ее физические и химические свойства находят свое применение на каждом шагу. Сотни возможных реакций, тысячи полезных веществ, благодаря которым человечество идет дальше. Главное знать все особенности уксусной кислоты, ее положительные и отрицательные качества.

Не стоит забывать о пользе, но всегда надо помнить какой вред может причинить неосторожное обращение с уксусной кислотой высокой концентрации. По своей опасности она стоит рядом с соляной и Всегда помните о технике безопасности при использовании кислоты. Правильно и осторожно разбавляйте эссенцию водой.

Главная » Авиационные » Какова температура плавления уксусной кислоты. Уксусная кислота (метанкарбоновая, этановая) и её свойства