Таксономический подход при подготовке заданий срс по органической химии. Органическая химия: Методические указания к выполнению СРС Срс по химии 1 курс

Методические указания предназначены для студентов, специализирующихся в области: технологии продуктов питания на основе сырья растительного происхождения; охраны окружающей среды. Излагается методика организации самостоятельной работы студентов. Представлен перечень теоретического материала курса органической химии и опорные понятия, необходимые для успешного усвоения программы. Предложены теоретические вопросы по каждой теме курса, при выполнении которых студенты получат практические навыки решения задач. Методические указания построены с учетом усиления роли самостоятельной работы студентов.

Приведенный ниже текст получен путем автоматического извлечения из оригинального PDF-документа и предназначен для предварительного просмотра.
Изображения (картинки, формулы, графики) отсутствуют.

Настоящие методические указания составлены в соответствии с Федеральное агентство по образованию Российской Федерации ГОСВПО программы органической химии для технологических специальностей. Государственное образовательное учреждение Методические указания предназначены для студентов, высшего профессионального образования специализирующихся в области: Восточно-Сибирский государственный технологический технологии продуктов питания на основе сырья растительного университет происхождения; (ГОУ ВПО ВСГТУ) охраны окружающей среды. Излагается методика организации самостоятельной работы студентов. Представлен перечень теоретического материала курса органической химии и опорные понятия, необходимые для успешного усвоения программы. Предложены теоретические вопросы по каждой теме курса, при выполнении которых студенты получат практические навыки решения задач. Методические указания построены с учетом усиления роли Методические указания к выполнению СРС самостоятельной работы студентов. по органической химии для студентов специальностей: 260100- технология продуктов питания. 260201- технология хранения и переработки зерна 260202- технология хлеба, макаронных и кондитерских изделий 280201- охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов. 80202- инженерная защита окружающей среды. Составитель: Золотарева А.М. Улан-Удэ, 2006 г 2 4 Самостоятельная работа студентов………………….…………..….17 СОДЕРЖАНИЕ 4.1 Виды контроля………………………………………………..……..17 4.2 Организация контроля………………………………...…………….18 5 Примеры и задачи семинарских занятий……….….….……………18 Предисловие…………………………………………..………………..…....3 5.1 Алканы………………………………………….……...……………..18 1 Предметные цепи обучения……………………………....………........3 5.2 Алкены. Алкадиены…………………………..…….……….……….19 2 Содержание разделов дисциплины ………………….……………......4 5.3 Алкины………………………………………………………………..20 2.1 Введение……………...………………………………………….……..4 5.4 Ароматические углеводороды………………………………………20 2.2 Теоретические положения и общие вопросы органической химии..4 5.5 Галогенпроизводные…………………….…………………………...21 2.3 Классы органических соединений…………………………………...4 5.6 Гетероциклы………………………………………………………….22 2.3.1 Углеводороды…………………………………………..………….4 5.7 Спирты и фенолы…………………………………………………….22 2.3.2 Производные углеводородов……………………………………..5 5.8 Альдегиды и кетоны…………………………………………………24 2.3.3 Кислородсодержащие органические соединения……………….6 5.9 Карбоновые кислоты………………………………………………...24 2.3.4 Азотсодержащие органические соединения……………………..7 5.10 Азотсодержащие вещества. Амины………………….……………..25 2.3.5 Гетероциклические соединения…………………………………..7 5.11 Оксикислоты…………………………………………………………26 2.4 Соединения со смешанными функциональными группами…….…7 5.12 Аминокислоты……………………………………………………….26 2.5 Биоорганические соединения…………………………….…………..8 5.13 Белки……………………………………………….………………....27 3 Лабораторные занятия……………………………………..…………..9 5.14 Углеводы………………………………………….….……………….27 3.1 Введение в органическую химию……………………..……………...9 6 Рекомендуемая литература…………………….…………………….28 3.2 Методы выделения, очистки и разделения органических 6.1 Дополнительная литература……………………………….……..…..28 соединений……………………………………………………………10 3.3 Определение основных физических свойств органических соединений……………………..……………………………………..10 3.4 Общие представления об элементном анализе химических веществ……………………………………………..………………...10 3.5 Углеводороды……………………………………….…..……………11 3.6 Галогенпроизводные углеводородов………………………………..11 3.7 Оксисоединения……………………………………….......…………11 3.8 Оксосоединения………………………………………..……………12 3.9 Карбоновые кислоты…………………………………………………..12 3.10 Азотсодержащие органические соединения. Нитросоединения, амины…………………………………………………………….………....12 3.11 Гетероциклы………………………………………………………………..13 3.12 Соединения со смешанными функциональными группами…...…..13 3.13 Углеводы………………………………………….………..…………13 3.14 Липиды………………………………………………………………..14 3.15 Белковые вещества…………………………………………..……….14 3.16 Синтез органических соединений…………………….…………….15 3.17 Идентификация неизвестного органического соединения…..…....16 3 прогнозировать реакционную способность органических молекул с позиций современных электронных представлений; идентифицировать и анализировать органические соединения при помощи химических, физико-химических и физических методов Органическая химия изучает соединения углеводородов, их исследования; производных с другими элементами и законы, которым подчиняются ставить задачу исследования; превращения этих веществ. Особое положение органической химии выбирать метод исследования. обусловлено тем, что она базируется на основе неорганической химии и тесно связана с биологией. Данные методические указания составлены в соответствии с Представленный курс органической химии является одной из современным уровнем развития органической химии. Особое внимание важнейших дисциплин естественнонаучного блока. В связи с общей уделено общим закономерностям, наиболее важных органических тенденцией естественнонаучных дисциплин приблизиться к соединений. Подробно рассматриваются в курсе те органические «молекулярному уровню», к курсу органической химии предъявляются соединения, которые представляют составную часть объектов или повышенные требования, поскольку фундамент этого « молекулярного продукцию будущей специальности студентов. уровня» создается органической химией. Для успешного изучения курса органической химии необходима В курсе органической химии для студентов по данным самостоятельная работа студентов. При подготовке к лабораторным и специальностям большое внимание уделяется рассмотрению химии практическим занятиям студент должен прежде всего изучить органических веществ с современных позиций. программный теоретический материал: проработать конспекты лекций с Задачей курса органической химии является формирование у использованием рекомендуемой литературой, сдать теоретические студентов правильных представлений об окружающем мире, о значении коллоквиумамы, выполненить домашние контрольные работы. и роли органических веществ в различных отраслях промышленности. С целью организации самостоятельной работы студентов в Органическая химия является базовой дисциплиной, которая данном методическом указании проведены соответствующие разделы определяет становление высококвалифицированного специалиста. программы. При подготовке к защите лабораторных работ и сдаче Изучение дисциплины придает научно-практическую направленность теоретического коллоквиума студенты должны ответить на общетеоретической подготовке студентов. Поэтому в области химии контрольные вопросы, предлагаемые для лабораторного практикума по инженер по данному направлению должен: каждой теме. знать: теоретические основы органической химии, строение 1 ПРЕДМЕТНЫЕ ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ органических веществ, номенклатуру, физические и химические свойства, распространение в природе и применение; Главной целью курса является формирование у студентов научного основные направления развития теоретической и практической мировоззрения на природные явления и окружающий мир, понимания органической химии, механизмы химических процессов, принципы механизма и целенаправленности химических, биологических и планирования органического синтеза; технологических процессов, происходящих в объектах будущей их методы выделения, очистки и идентификации органических профессиональной деятельности и их влияние на окружающую среду. соединений; Органическая химия является основой познания иметь опыт: биологических наук. Усвоение ее позволит изучать такие дисциплины в планировании и постановке химического эксперимента и как биологическая химия, микробиология, физическая и коллоидная обработке полученных результатов; химия, технология продуктов питания, пищевая химия и др. уметь: Специалисты в области технологии продуктов питания и в своей деятельности будут иметь дело с органическими соединениями, 4 поскольку многие объекты будущей работы – продукты питания Краткие сведения о развитии теоретических представлений в являются органическими веществами. органической химии. Теория химического строения органических Поэтому знания основных закономерностей, свойств соединений. Методологические основы теории химического строения и органических соединений, природы химических связей атомов их основные положения теории А.М. Бутлерова, как часть объективной молекул и механизмов реакций являются основными предпосылками истины законов диалектики. Современное состояние и значение теории понимания физико-химических, биологических, технологических химического строения А.М. Бутлерова. Виды химических связей. процессов, происходящих при переработке, хранении сырья и Химическое, пространственное, электронное строение органических продуктов питания, а также их качественного состава и биологической соединений. Стереохимические представления Вант-Гоффа и Ле-Беля. ценности. Эти необходимые знания для студентов реализуются более Понятие о квантомеханическом представлении природы ковалентной глубоким изучением отдельных тем, которые отражены в вариативной связи (метод молекулярных орбиталей - МО). Электронное строение части в в виде раздела «Биоорганические соединения». простых и кратных связей:σ- и π - связи. Природа углерод-углеродной связи. Явление гибридизации орбиталей sp3 sp2 sp-гибридизации. Характеристика ковалентной связи: длина, энергия, 2 СОДЕРЖАНИЕ РАЗДЕЛОВ ДИСЦИПЛИНЫ направленность в пространстве (валентные углы), полярность, простые 2.1 ВВЕДЕНИЕ и кратные связи. Донорно-акцепторная (координацирнная, семиполярная) связь. Водородная связь. Предмет органической химии и ее особенности. Место Реакции органических соединений. Понятие о механизмах органической химии в ряду других общенаучных фундаментальных реакций. Разрыв связи – гомологический и гетеролитический. Реакции наук. Важнейшие этапы развития органической химии и ее роль в свободно-радикальные (радикальный механизм) ионные познании законов и категорий диалектического развития природы и (электрофильные и нуклеофильные) или ионный механизм. Условия формирования научного знания у студентов на окружающий мир, протекания реакции. Инициаторы, катализаторы, ингибиторы. Типы явления и процессы, встречающихся в будущей их профессиональной реакций. Реакции замещения (S), присоединения А), отщепления (Е), деятельности. Значение органической химии в народном хозяйстве, в молекулярной перегруппировки (изомеризация). промышленности продуктов питания. Проблемы экологии, охраны Реакционная способность органических соединений и их окружающей среды. Проблема сохранения чистоты оз. Байкала и его строение. Взаимное влияние атомов в молекуле – определяющая основа бассейна. Основные сырьевые источники получения органических реакционной способности вещества (В.В. Марковников). Факторы, соединений. Нефть, ее переработка. Каменные, бурые угли, их определяющие реакционную способность органических соединений. использование. Газы и их применение. Газификация Бурятии. Индуктивный (индукционный -J) и мезорный (эффект сопряжения -М). Месторождения полезных ископаемых в Бурятии, их использование. Стерический (пространственный) эффект. Кислотность и основность. Анализ и методы исследования органических соединений. Классификация и номенклатура органических соединений. Понятие о методах выделения, очистки и идентификации органических Основные классы органических соединений. Явление гомологии и веществ. Качественный элементный анализ. Количественный анализ и гомологические ряды. Закон перехода количественных изменений в установление эмпирических формул. Значение и использование физико- качественные. Функциональные группы. Явление изомерии. Виды химических методов исследования при установлении строения изомерии: структурная, пространственная. Поворотная (вращательная) органических соединений (УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии и и денамическая (таутомерия) изомерия. Закон единства и борьбы др.). противоположностей. Номенклатура органических соединений. Понятие о равноценности атомов углерода. Понятие о радикалах 2.2 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ПОЛОЖЕНИЯ И ОБЩИЕ ВОПРОСЫ (алкилах) и их названия. Тривиальная, рациональная и систематическая ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ номенклатура IUPAC. 5 2.3 КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Алкины (непредельные, ацетиленовые углеводороды) 2.3.1 УГЛЕВОДОРОДЫ Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Строение алкенов:химическое, пространственное, электронное. Реакционная способность Алканы (предельные углеводороды). Гомологический ряд. алкинов. Реакции присоединения водорода, галгенов, галогенводородов, Общая формула гомологического ряда. Номенклатура. Изомерия. воды, спиртов, карбоновых кислот, синильной кислот. Механизм Строение алканов: химическое, пространственное, электронное. реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения. Реакция Понятие о конформации. Реакционная способность алканов. замещения. Ацетилениды. Основные методы получения. Синтезы на Характеристика углерод-углеродной, углерд-водородной связей. основе ацетилена. Реакции замещения: галоидирование, нитрование, сульфоокисление, Циклические углеводороды Алициклы. Строение (химическое, окисление. Цепной механизм радикальной реакции. Реакции пространственное, электронное) и устойчивость циклов. Теория дегидрирования и крекинг. Условия протекания и продукты реакции. напряжения Байера. Современная трактовка устойчивости цикла. Важнейшие источники и синтетические методы получения алканов и Арены (ароматические углеводороды). Признаки ароматичности применение. Алканы как моторное топливо и сырье в органическом (ароматический характер). Строение бензола. Формула Кекуле и синтезе. Окианово число. современное электронное представление о строении бензола. Алкены (непредельные, этиленовые углеводороды). Ароматический секстет. Правило Хюккеля. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Строение алкенов, Бензол и его гомологи, изомеры. Реакционная способность и пространственное, электронное. Реакционная способность алкенов. строение. Реакции замещения и присоединения. Механизм Реакции присоединения, механизм электрофильного присоединения электрофильного замещения водородов бензольного ядра. Правила водорода, галогенов, галогенводородов, серной кислоты, воды. Правило замещения и электронная трактовка. Взаимное влияние атомов в Марковникова и электронная трактовка. Механизм радикального молекуле. Индукционный и мезорный эффекты. Согласованная и присоединения (пероксидный эффект), качественная реакция на несогласованная ориентация с электронной точки зрения. двойную связь, окисление алкенов. Полимиризация алкенов и Нуклеофильное замещение, механизм реакции с очки зрения взаимного сополимеризация, Механизм полимеризации. Важнейшие источники и влияния атомов в молекуле. Реакции присоединения. Основные синтетические методы получение: дегидрирование, дегидратация источники и методы получения. Синтез на основе бензола. спиртов, дегидрогалогенирование галогенпроизводных. Применение. Понятие о многоядерных ароматических углеводородах. Алкадиены. Типы диеновых углеводородов. Строение. Конденсированные и неконденсированные системы. Понятие о Сопряженная система. Электронная трактовка природы сопряжения. канцерогенных веществах и красителях. Понятие о небензоидных Механизм реакции электрофильного и радикального присоединения. ароматических системах. Циклопентадиенильный анион. Ферроцен. Качественная реакция. Основные источники, методы получения и Катион тропилия. Азулен. применение бутадиен –1,3 по реакции Лебедева С.В. Каучуки и синтетические каучуки. Генетическая связь между углеводородами. Взаимные переходы углеводородов из одного класса в другой. 2.3.2 ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ Галогенпроизводные. Классификация по углеводородному радикалу и галогенам. Моно-, полигалогенпроизводные. Строение, взаимное влияние атомов в молекуле с электронной точки зрения. Качественные реакции. Реакции нуклеофильного замещения и их механизмы, SN1; SN2. 6 Важнейшие реакции получения из углеводородов (см. реакции кетонной. Свойства оксосоединений. Реакции нуклеофильного галогенирования соответствующих углеводородов). присоединения водорода, спиртов, синильной кислоты, бисульфита Галогенпроизводные предельного, непредельного, ароматического натрия. Аммиака, реактива Гриньяра. Реакции с гидразином, рядов. Хлороформ. Фреоны. Хлористый винил. Хлорпрен. гидроксиламином. Альдольно-кротоновая конденсация. Сложноэфирная Тетрафторэтилен. Хлорбензол. конденсация. Реакция Канниццаро. Конденсация с фенолами, анилинами, бензоиновая конденсация. Реакция Перкина, Кляйзена. Гетороциклы. Классификация. Ароматические пяти-, шестичленные Реакции окисления альдегидов и кетонов. Отличия оксосоединений гетероциклы. Строение. Электронная трактовка ароматического жирного ряда от ароматических альдегидов и кетонов. характера гетероциклов. Правило Хюккеля. Реакции и механизм Основные методы получения оксосоединений Окислением, замещения. Реакционная способность и ориентация. Источники дигидрированием спиртов, пиролизом солей карбоновых кислот, получения пяти-, шестичленных гетероциклов. Применение. Фуран, гидролизом дигалогенпоизводных, оксосинтезом алкенов, синтезом из пиррол, тиофен, фурфурол, индол. Пиридин. Витамин РР. Алкалоиды. алкинов (реакция Кучерова). Получение ароматических альдегидов и Хинолин. Пиримидин. кетонов по реакции Фриделя-Крафтса и Гаттермана-Коха. Витамин В, нуклеиновые кислоты. Строение и биологическая роль. Предельные альдегиды и кетоны. Формальдегид, уксусный альдегид, 2.3.3 КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ацетон. Реакции уплотнения, конденсации. Получение углеводов. СОЕДИНЕНИЯ Диальегиды, дикетоны, диацетил. И роль в продуктах питания. Непредельные альдегиды и кетоны. Акролеин. Ацетон. Оксисоединения (спирты, фенолы). Классификация по Метилвинилкетон. Ароматические оксосоединения. Бензальдегид, углеводородному радикалу и по атомности. Гомологический ряд. ацетофенон. Ванилин. Изомерия. Номенклатура. Строение спиртов, фенолов. Взаимное Карбоновые кислоты. Классификация. Гомологический ряд. влияние атомов в молекуле с электронной точки зрения. Роль Изомерия. Номенклатура. Ацилы. Химическое, пространственное, водородной связи в ОН – группах. Химические свойства. Реакции электронное строение карбоксильной группы. Взаимное влияние атомов замещения «ОН» и «Н» в оксигруппе. Реакции с щелочными металлами, в молекуле – взаимное влияние двух функциональных групп в галогенидами фосфора, галогенпроизводными кислотами, реактивом карбоксиле. Свойства карбоновых кислот. Кислотный характер Гриньяра, образование простых и сложных эфиров. Механизм реакции карбоксильной группы. Влияние водородной связи. Реакции этирификации, обратимый характер реакции. Обменные процессы карбоновых кислот: образование солей, сложных эфиров, ангидридов, липидов. Окисление спиртов. галогенангидридов. Взаимодействие с аминами и механизм реакции Основные источники и методы получения спиртов и фенлов: из амидирования и обратный характер реакции обменные процессы в галогенпроизводных, гидратацией алкенов, восстановлением белковых молекулах. Реакции замещения в углеводородном радикале оксосоединений, с помощью реактива Гриньяра. кислот: галогенирование α-положения, окисление в α- и β-положения Одноатомные спирты. Метиловый, этиловый, пропиловый спирт. карбоновых кислот, β-окисление в биологических системах. Основные Аллиловый спирт. Бензиловый спирт. Многоатомные спирты. Гликоли, источники получения и методы синтеза: окислением углеводородов, глицерины. Ксилит, сорбит. оксосинтезом, гидролизом нитрилов, трехзамещенных Фенолы, нафтолы. Одно-, двухатомные фенолы. Простые эфиры. галогенпроизводных, сложных эфиров, по реакции Гриньяра. Строение. Изомерия. Свойства. Антиоксиданты пищевых продуктов. Одноосновные кислоты. Муравьиная, уксусная, масляная кислоты. Тимол. Пальмитиновая, стеариновая кислоты. Непредельные кислоты: акриловая, метакриловая, кротоновая, сорбиновая, олеиновая, Оксосоединения (альдегиды и кетоны). Гомологический ряд. линолевая, линоленоая. Ароматические кислоты. Бензойная кислота. Изомерия. Номенклатура. Химическое, пространственное, электронное Коричная кислота. Кислоты –консерванты пищевых продуктов. строение оксогруппы, ее полярность и отличие альдегидной группы от 7 Двухосновные кислоты. предельные, непредельные, ароматические Красители. Строение и цветность. Индикаторы. Красители кислоты. Изомерия, номенклатура. Свойства. Особенности трифинилметанового, ализаринового, антоцианидинового ряда. двухосновных кислот. Реакции образования циклических ангидридов, Красители в пищевой промышленности. декарбоксилирования. Синтезы с помощью малонового эфира. Щавелевая, малоновая, адипиновая кислоты и их роль в синтезе 2.3.5 ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ витаминов и заменителей. Малеиноая и фумаровая кислоты. Их применение для стабилизации жиров, масел, сухого молока. Фталевые Определение. Классификация. Номенклатура. кислоты. Производные кислот. Соли. ПАВ. Мыла. Сложные эфиры и их Пятичленные гетероциклические соединения. Строение м взаимные применение в качестве эссенции в пищевой промышленности. превращения фурана, тиофена, пиррола. Источники их получения. Ангидриды кислот, галогенангидриды, ацилирующие агенты. Ароматический характер. Электрофильное замещение в фуране, тиофене, пирроле: галогенирование, ацилирование, сульфирование, нитрование. Гидрирование и окисление. Фурфурол, особенности химического поведения. Понятие о хлорофилле и гемине. Индол. Гетероауксин. Триптофане. 2.3.4 АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Понятие о пятичленных гетероциклических соединениях с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол. Нитросоединения. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Шестичленные гетероциклические соединения. Пиридин. Строение. Строение нитрогруппы. Семиполярная связь. Таутомерия. Физические Основность. Получениепиридиновых соединений. Физические свойства. свойства. Реакции нитросоединений: восстановление по Зинину, Общая характеристика пиридина. Реакции нуклеофильного и восстановление в различных средах, взаимодействие с разбавленной электрофильного замещения. Восстановление. щелочью, реакции с азотистой кислотой, конденсация с альдегидами. Никотиновая кислота, витамин РР. Понятие об алколоидах; конин, Основные методы получения нитрованием алканов по реакции никотин, анабазин. Коновалова, ароматических углеводородов и их механизмы. Понятие о шестичленных гетероциклах с двумя атомами азота. Нитрометан, нитроэтан. Нитробензол. Нитронафталины. Пиримидин, пиримидиновые основания. Пурин. Пуриновые основания. Амины. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Строение Понятие о нуклеозидах, нуклеотидах и нуклеиновых кислота. аминогруппы. Основной характер жирных аминов и анилинов. Свойства аминов и анилинов. Реакции: образование солей, алкилирования, 2.4 СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ацилирования. Взаимодействий аминов и анилинов с азотистой ГРУППАМИ кислотой. Реакции бензольного ядра в анилинах. Основные методы получения: восстановлением нитросоединений, нитрилов, Галогенокислоты. Строение. Особенности галогенокислот. Моно-, алкилированием аммиака (реакция Гофмана), из амидов. Моноамины. ди-, треххлоруксусная кислоты. Метиламин. Этиламин. Диамины. Гексаметилдиамин. анилины. Оксикислоты. Классификация по функциональным группам и по Диазо-, азосоединения. Аромтические диазосоединения. Строение. строению углеводородного радикала. Структурная изомерия, Изомерия. Реакция диазотирования и ее механизм. Свойства. Реакции с номенклатура. Строение. Взаимное влияние атомов в молекуле. выделением азота: действие воды, спирта (дезаминирование), Свойства: кислотные, спиртовые. Особенности α-, β-, γ-, σ- оксикислот. замещение диазогруппы на галогены, нитральную группу (реакция Основные источники получения брожением углеводов и синтетические Зандмейера). Образование металлорганических соединений (реакция методы. Оптическая изомерия оксикислот (Био, Л. Пастер). Оптическая Несмеянова). Реакции без выделения азота: восстановление солей активность органических соединений (Вант-Гофф, Ле Бель). диазония, реакция азосочетания. Азоткрасители. Ассиметрический атом углерода. Хиральные молекулы. Оптические антиподы оксикислот, рацемическая смесь. Удельное вращение. 8 Молочная, яблочная кислота, роль их в производстве продуктов (глюкозидные) гидроксил. α-, β - аномеры. Фуриозные. Пиранозные питания. Оксикислоты с несколькими асимметричными атомами циклы. Циклические структуры Колли, Толленса, Хеурса. углерода. Эфидрин, винная, лимонная кислоты, их применение в Доказательство окисного кольца. Конформационные формы пищевой промышленности. Оксибензойные кислоты и др. Методы моносахаридов (поворотная изомерия). разделения рацемической смеси. Моносахариды. Свойства моносахаридов. Реакции моноз за счет Оксокислоты (альдо-,кетокислоты). Классификация. Строение. оксогруппы: восстановление до многоатомных спиртов; окисление Свойства альдокислот и кетокислот. Взаимное влияние гидроксидом серебра или меди, фелинговой жидкостью; функциональных групп в молекуле. Таутомерия, кето-енольная. взаимодействие с сильной кислотой, фенилгидразином, Ацетоуксусный эфир, кетонное и кислотное расщепление, роль в гидрксиламином. Реакции на наличие гидроксильных групп: обменных процессах. алкилирование, ацилирование. Брожение гексоз. Эпимеризация. Аминокислоты. Классификация. Изомерия: структурная, Дегидратация с циклитацией пентоз. пространственная – оптическая. Номенклатура. Строение, свойства. Получение моноз: гидролиз ди-, полисахаридов, альдольная Амфотерный характер аминокислот. Образование комплексов с конденсация. Взаимное превращение моносахаридов: оксинитрильный металлами. Реакции, обусловленные наличием карбоксильной группы: синтез (удлинение цепи), распад по Руффу (укорачивание цепи). образование солей, сложных эфиров, амидов, декарбоксилирование. Гексозы: глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза. Пентозы: рибоза, Реакции на аминогруппы: образование солей, ацилирование, арабиноза, ксилоза. алкилирование, действие азотистой кислоты. Полипептиды. Дисахариды. Восстанавливающие (редуцирующие) и Специфические реакции. Отношение аминокислот к нагреванию. невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды. Строение. Основные источники получения методы синтеза: гидролиз белков, Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Свойства дисахаридов. микробиологический синтез, аминирование галогенокислот, получение Реакции гидролиза дисахаридов, на наличие мнгоатомности в молекуле. из оксинитрилов, непредельных кислот, нитрокислот,конденсация Реакции восстанавливающих дисахаридов: окислением гидроксидом альдегидов с малоновой кислотой и аммиаком (В.М. Родионов). Роль серебра или меди, фелинговой жидкостью, присоединение синильной аминокислот в жизни живых и растительных организмов. кислоты. Биозоны: лактоза, сахароза, мальтоза, целлобиоза, трегалоза. Высокомолекулярные соединения. Понятие о полимерах. Полисахариды. Строение высокомолекулярных сахаров. Классификация. Вещества (мономеры), из которых получают полимеры. Гомополисахариды, гетерополисахариды. Крахмал, гликоген. Структура Строение мономеров и полимеров. Реакции получения (α-, β-аномерной глюкозы). Амилоза, амилопектин. (α-1,4 – и 1,6- высокомолекулярных соединений. Полимеризация и поликонденсация. гликозидные связи). Йодная реакция на крахмал. Применение. Сополимеризация. Виниловые полимеры. Полиэтилен, полипропилен, Клетчатка (целлюлоза). Структура (β-аномерной глюкозы). Свойства. полистирол, поливинилхлорид, политетрафторэтилен (фторопласт), Реакции ацилироания, нитрования. Применение клетчатки и ее каучуки, полиакриловые полимеры. Поликонденсационные полимеры. производных. Полиэфиры, полиамиды. Лавсан. Полипиптиды. Капрон, найлон, Понятие о пектиновых веществах, камеди, слизи. фенолальдегидные смолы. Липиды. Определение липидов. Классификация. Распространение 2.5 БИООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ липидов в природе. Простые липиды. Жиры. Воски. Глицериды. Строение жиров. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров. Углеводы (оксиоксосоединения, оксиальдегиды, оксикетоны). Высшие карбоновые кислоты. Предельные и непредельные кислоты. Распространение в природе. Классификация. Моносахариды. Строение. Изомерия глицеридов: структурная, геометрическая, оптическая. Альдозы, кетозы. Тетрозы, пентозы, гексозы. Изомерия. Оптические Свойства жиров. Реакция глицеридов: гидролиз, переэтерификация, стереоизомеры. Антиподы. Проекционная форма Э. Фишера. алкоголизм, ацидолиз, гидрогенизация, полимеризация, окисление. Таутомерия моноз. Цикло-оксотаутомерные формы. Полуацетальные 9 Понятие об алкильных липидах. Понятие о плазмалогенах. Диольные Целью предлагаемого курса является расширение и углубление липиды. знаний студентов в области химии углеводов. В рамках курса Воски. Определение. Свойства. Применение. сконцентрировано внимание на фундаментальных вопросах структуры Сложные липиды. Фосфолипиды и их роль в живом организме. углеводных молекул, рассмотрены синтетические проблемы этой Основные группы фосфолипидов. Глицерофосфолипиды. Основные области. Задача курса – описать современное состояние исследований в структурные компоненты. Фосфатидные кислоты, лицитин, области полисахаридов. Подробно в спецкурсе освещаются фосфатидилэтаноламин, фосфатидилинозит. разновидности пищевых волокон, в том числе пектинов, их Сфинголипиды. Фосфорсодержащие сфинголипиды. классификация, структуры и свойства. Поскольку пектиновые вещества Гликосфинголипиды. рассматриваются как средство профилактики отравлений тяжелыми Анализ липидов. Кислотное и йодное числа. Число омыления. металлами, в данном спецкурсе представлен механизм Использования хроматографии. комплексообразования. Переработка жиров и масел. Маргарин. Саломас. Мыла. ПАВ. Анионоактивные вещества. СМС. Белковые вещества. Роль белков в природе. Функция белка в 3 ЛАБОТАТОРНЫЕ ЗАНЯТИЯ организме человека и животных. Белки - высокомолекулярные соединения, биополимеры. Аминокислоты как структурные элементы На лабораторных занятиях студент приобретает навыки биополимера белка. Основные аминокислоты, входящие в состав экспериментальной работы. При выполнении лабораторной работы белков. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Значение пептидов в студенту следует вести рабочий лабораторный журнал, который изучении химии белка. Пептидная связь. Синтез пептидов. Методы предназначен для записи всех наблюдений за ходом эксперимента, защиты концевых групп для направленного синтеза пептидов. расчетов и полученных результатов. Делая записи в журнале, следует Классификация белков. Простые (протеины) и сложные (протеиды) четко излагать суть проведенного опыта. белки. Физико-химические свойства белков. Амфотерный характер. Качественные реакции – цветные реакции. Гидролиз белков. Осаждение Схема оформления работы белков (высаливание, денатурация). История развития вопроса о строении белков. Роль ученых в Работа №… исследовании строения и свойств белков: А.Я. Данилевского, А.Д. Название синтеза (темы) Зелинского, В.С. Садикова, Д.Л. Талмеда, Н. Гофмейстера, Э. Фишера и Вещества и реактивы, необходимые для опыта др. Современное состояние строения белковой молекулы. Первичная, Указать условия проведения реакции вторичная структура. Пространственная организация Уравнения реакции макромолекулярной полипептидной цепи. Основные типы не валентных Наблюдения связей в белковой цепи. Конформации α-спираль (Л. Полинг). Вывод Третичная, четвертичная структура белков. Работа зачтена _________ Глобулярные и фибрилярные белки. Их отличия. Инсулин (Сэнджер). Коллаген, кератин. Фиброина. Желатин. Казеин. 3.1 ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ Лактоглобулин. Гемоглобин. Миоглобин. Эфирные масла. Бициклические терпены. Битерпены. Каротиноиды. Витамин А. Цель занятия: 1. Проработать основные положения, приемы и принять к После прохождения основного курса органической химии студентам сведению правила безопасной работы в лаборатории. предлагается авторский курс «Полисахариды пищевого сырья». 10 2. Создать представление о содержании, направлениях и задачах 3. Перечислить виды перегонки органических соединений и органической химии. определить их различия. 3. Ознакомиться посудой, оборудованием, приборами для 4. Хроматография и ее виды. проведения химических реакций. 5. Привести примеры использования данных методов выделения и Исходный уровень знаний: очистки органических соединений в различных отраслях 1. Квантово – механические представления о строении атомов и промышленности. молекул; 2. Теория молекулярных орбиталей; Лабораторная работа: 3. Теория гибридизации; 1. Кристаллизация. 4. Теория химического строения Бутлерова. 2. Возгонка. Вопросы для подготовки к занятию: 3. Экстракция. 1. Роль органической химии в синтезе профессионального 4. Перегонка. образования 5. Хроматография. 2. Основные задачи органической химии. 2.1. Анализ и определение строения органических соединений. 2.2. Синтез и оценка реакционной способности органических соединений 3.3 ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОСНОВНЫХ ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ 3. Методы исследования ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 3.1 Химические 3.2 Физические Цель занятия: 3.3 Физико-химические 1. Ознакомление с методами определения основных физических Лабораторная работа: характеристик органических веществ: температур плавления, кипения, 1. Химическая посуда и материалы. показ 2. Идентификация органических соединений по физическим константам; 3. 2 МЕТОДЫ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ ОРГАНИЧЕСКИХ 3. Установление степени чистоты органических веществ. СОЕДИНЕНИЙ Исходный уровень знаний: 1. Основные физические константы органических веществ. Цель работы: Вопросы для подготовки к занятию: 1. Ознакомление с основными методами выделения, очистки и 1. Физические константы твердых, жидких и газообразных разделения органических соединений из смеси. органических соединений. Исходный уровень знаний: 2. Дать определение методу кристаллизации. Основные методы очистки и выделения органических 3. Что такое возгонка органических веществ. соединений. 4. Перегонка органических соединений и ее виды. Вопросы для подготовки к занятию: 5. Обоснования выбора метода очистки органических веществ. 1. Теоретические основы методов выделения, очистки и разделения 6. Привести примеры использования данных методов в различных смеси веществ. отраслях промышленности. 2. Дать определение процессу фильтрации, возгонки, перегонки, Лабораторная работа: кристаллизации, хроматографии. 1. Определение температуры плавления 2. Определение температуры кипения.

миноБрнауки России

«Восточно-Сибирский государственный университет технологий и управления»

Кафедра «Биоорганическая и пищевая химия»

Методические указания к выполнению

СРС и контрольных заданий по курсу

«Органическая химия с основами биохимии »

специальности «Стандартизация и метрология » и «Управление качеством»

Составители: ,

ПРЕДИСЛОВИЕ

Изучение органической химии представляет определенные трудности из-за большого объема фактического материала, значительного количества новых понятий, своеобразия номенклатуры органических соединений и самой тесной связи одного раздела с другим. Поэтому усвоение курса органической химии требует систематической и последовательной работы. При изучении надо особенно строго соблюдать последовательность перехода к изучению каждого следующего раздела лишь после того, как усвоен материал предыдущего. Не следует механически запоминать формулы, константы, уравнения реакции и др. Необходимо суметь выделить главное, понять сущность тех или иных превращений, найти взаимную связь различных классов соединений и их значение, применение.

ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ ДЛЯ СТУДЕНТОВ ЗАОЧНОГО ОБУЧЕНИЯ (6 часов)

1. Основные правила работы в лаборатории органической химии, техника безопасности при проведении лабораторных работ .

2. Углеводороды.

3. Кислородсодержащие органические соединения. Спирты и фенолы. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты.

4. Углеводы. Моносахариды.

5. Аминокислоты. Белки.

Контрольные мероприятия и распределение баллов по видам работ

УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ

КОНТРОЛЬНЫХ РАБОТ

Студент заочного отделения по учебному плану должен выполнить одну контрольную работу .

При выполнении и оформлении контрольных заданий студент должен придерживаться следующих правил:

1. Оформить титульный лист тетради, в которой выполнена контрольная работа, по следующему образцу:

2. Контрольные задания следует выполнять в тетрадях, оставляя поля для замечаний рецензента;

3. При выполнении контрольной работы полностью выписывать условие задачи или вопрос.

4. Ответ излагать подробно, избегая длинных описаний.

Контрольная работа состоит из трех заданий. Студент выбирает задачи в таблице следующим образом: задачу I находит против начальной буквы своей фамилии, задачу II – против начальной буквы имени, задачу III – против начальной буквы отчества. Например, выполняет задачи: 7, 29, 48.

5. Выполненную и оформленную по вышеприведенным правилам контрольную работу сдать на кафедру «Биоорганическая и пищевая химия» (8-414 ауд.) для рецензирования.

ЗАДАЧИ И ВОПРОСЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ

ЗАДАНИЕ I .

Алгоритм задания:

В приведенных структурах или формулах вашего задания:

б) привести примеры возможных для них изомеров;

в) дать названия по систематической номенклатуре или тривиальные названия;

г) указать в какой гибридизации находится каждый атом углерода в данных соединениях.

Варианты:

1. С –С– С С – С–ОН

2. С –С –С С –С –Сl

3. C –С –С C –С –С

4. C –С –С C=C –Cl

5. C –С –С–C C=C –COOH

C–С –С C–С –Br

7. C≡ C–C C – C – CN

8. C=C - C=C C - C - O - C –C

9. C - C= C - C C – CO – C

10. C =C –C C - C –N-C

11. C≡ C – C - C C – C - C

12. C - C-C C –C=O

13. C - C - C= C C –C –NH2

14. C C C - COOH

15. C=C - C C-CO - O - C - C

C - C - C - C - CONH- C -

17. С-С-С-С С-С-СООН

18. С-С-С С С-С-ОН

ЗАДАНИЕ II .

Алгоритм задания:

Осуществить химические превращения для нижеприведенных молекул органических соединений, указав реагенты, с которыми вступают в реакцию. Установить их строение и дать им названия по систематической номенклатуре. Для конечного продукта указать его область применения.

Варианты:

19. Галогенопроизводное→алкен→спирт→алкадиен → →синтетический каучук ↓

20. Алкан →галогенопроизводное →алкен → двухатомный спирт → лавсан

21. Спирт → алкен→ дибромпроизводное→ алкин→ хлоралкен → поливинилхлорид

22. Дихлорпроизводное→ алкин→ кетон →оксинитрил→ →оксипропионовая кислота → полиэфир

23. Натриевая соль карбоновой кислоты →алкан→ галогенопроизводное →алкен→ спирт двухатомный→полиэфир этиленгликоля и янтарной кислоты

24. Реакция Вюрца →алкан →динитросоединение → диамин → полиамид →этандиамин и адипиновая кислота

25. Арен →ароматическое нитросоединение → алкиланилин → аминобензойная кислота→ полиамид

26. Алкен → алкин→оксосоединение →оксинитрил → оксипропионовая кислота→ полиэфир

27. Алкен→ дихлорпроизводное →двухатомный спирт→ полиэфир→ этиленгликоль и янтарная кислота

28. Дихлопроизводное→ алкин→ кетон→ оксинитрил→ →оксиизомасляная кислота

29. Хлоралкан→ алкен→ спирт→ алкадиен → синтетический каучук ↓

2-метилбутан

30. Алкен→ дихлоралкан →двухатомный спирт →диамин→ полиамид→ диаминоэтан и щавелевая кислота

31. Алкан→ хлоралкан→ алкен →этиленгликоль →диамин → →полиамид фталевой кислоты

32. Алкин →кетон →изопропилспирт

оксинитрил→ оксикислота→полиэфир

33. Алкен →спирт →оксосоединение →оксинитрил → оксикислота→ полиэфир молочной кислоты

34. Бромалкан →спирт →карбоновая кислота → хлоркарбоновая кислота→ аминоуксусная кислота→ полиамид

35. Алкан →алкен→алкин→альдегид→оксикислота→ →α-аланин →дикетопиперазин

36. Алкен→бромалкан→спирт→кетон→оксинитрил→ →2-окси-2-метилпропановая кислота→α-аминокислота

ЗАДАНИЕ III .

Алгоритм задания:

а) Написать структурные формулы таутомерных формул моносахаридов, отметить полуацетальный гидроксил, дать им названия. Написать для одного моносахарида характерные для него уравнения реакции. Получить из моносахарида восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды, дать им названия.

б) Написать схему получения изомерных триацилглицеридов, входящих в состав липидов из жирных кислот. Дать названия триацилглицеридам. Какой консистенции будет жир, содержащий эти ацилглицериды? Как превратить жидкий жир в твердый? Как определить непредельность? Провести гидролиз и омыление полученных триацилглицеридов, дать названия полученным продуктам.

в) Написать для аминокислоты уравнения реакции, характерные для аминогруппы и карбоксила, показать амфотерность. Написать биполярный ион для аминокислоты. По значению рНi объяснить активность. Синтезировать изомерные трипептиды из данной аминокислоты и двух других аминокислот, дать названия.

1. , Еременко химия.-М.:Высшая школа, 1985.

2. Грандберг химия.-М.:Высшая школа, 1974.

3. , Трощенко химия.-М.:Высшая школа, 2002.

4. Артеменко химия.-М.: Высшая школа, 2002.

5. , Ануфриев по органической химии.-М.:Высшая школа, 1988.

6. Максанова органической химии в схемах, таблицах и рисунках: Учебное пособие.-Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2007.

7. Максанова соединения и материалы на их основе, применяемые в пищевой промышленности .-М.: КолосС, 2005.- 213 с.

8. , Аюрова соединения и их применение.-Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2005.-344 с.

462.44kb.

График контроля за СРС по органической химии

График контроля за СРС 3 курса, специальность «Химия»

по органической химии и основам супрамолекулярной химии

VI семестр 2008-2009 уч.год

Виды самостоятельной работы студентов

1. Подготовка к лабораторным работам
2. Подготовка к контрольным работам
3. Составление конспектов тем, вынесенных на самостоятельное изучение
4. Выполнение курсовых работ
5. Решение индивидуальных домашних заданий

Темы самостоятельного изучения

Природные источники углеводородов и их переработка

Вопросы для изучения

1. Природный и попутный нефтяные газы.
2. Нефть и продукты ее переработки: физические свойства и состав нефти, первичная переработка нефти, крекинг нефтяных продуктов.
3. Переработка каменного угля, перегонка каменноугольной смолы.

Тиолы, тиоэфиры

Вопросы для изучения

1. Общая характеристика (определение, функциональные группы)
2. Изомерия, номенклатура
3. Способы получения
4. Химические свойства
5. Применение

Терпены

Вопросы для изучения

1. Распространение в природе
2. Классификация
3. Моноциклические терпены: номенклатура, свойства, способы получения, отдельные представители
4. Бициклические терпены: номенклатура, свойства, способы получения, отдельные представители.

Небензоидные ароматические системы

Вопросы для изучения

1. Основные представители (ферроцен, азулен и др.)

2. Особенности строения

3. Важнейшие реакции

Форма отчета – собеседование

Кремнийорганические соединения

Вопросы для изучения

1. Классификация

2. Применение

Форма отчета – конспект, семинар

Главная » Информация » Таксономический подход при подготовке заданий срс по органической химии. Органическая химия: Методические указания к выполнению СРС Срс по химии 1 курс